Katalytische Methoden in der Organischen Synthese – SS 2022

Vorlesung - CH3035: Catalytic Methods in Organic Synthesis

3 SWS / 5 ETCS. Modulbeschreibung

Aktuell

• Melden Sie sich schon jetzt über TUM-Online für die Veranstaltung an!

• Weitere Infos später via Moodle

• Durchführung - soweit die Umstände erlauben in Präsenz.

• Termine: Dienstag 8-10 Uhr (Vorlesung, CH27402) und Donnerstag 16-17 Uhr (Seminar, CH12409)

• Erster Termin: Dienstag 26.4.2022, 8.15 - 10.00

Materialien

• Kapitelweise PDF Handouts werden im Voraus zum Download über Moodle bereitgestellt.

• Übungen auf Moodle

Inhalt

 

Katalytische Synthesemethoden sind leistungsfähige Werkzeuge in der Target-orientierten Synthese und werden in der laufenden Forschugn aktiv weiter entwickelt. In dieser Vorlesung geht es um die Anwendung moderner katalytischer Methoden in der selektiven Synthese kleiner bis mittelgrosser Moleküle mittlerer bis hoher Komplexität, wie sie im Bereich der Wirkstoffentwicklung, der bioorganischen Chemie, der Materialwissenschaften oder generell der molekularen Wissenschaften benötigt werden.

Während in Grundvorlesungen (OC-I, OC-II) der Schwerpunkt auf klassischen stöchiometrischen Reaktionen liegt und andere Vorlesungen auf Anwendungen der Katalyse in der Herstellung von Basischemikalien und Feinchemikalien eingehen, untersuchen wir hier gezielt die katalytischen Reaktionen, die im synthetischen Forschungslabor von Bedeutung sind.

Die Vorlesung ist so aufgebaut, dass erst Begrifflichkeiten und Konzepte der katalytischen Synthese und der asymmetrischen Katalyse eingeführt werden. Danach werden systematisch die Reaktionsklassen besprochen und es wird eine Auswahl der wichtigsten selektiven katalytischen Reaktionen gegeben, die schon jetzt Anwendung finden. Es werden zudem Forschungstendenzen und neuere Reaktionen aus der aktuellen Forschungsliteratur vorgestellt, die sich für eine breitere Anwendung empfehlen.

Anhand ausgewählter Target-Synthesen zeigen wir auf, wie selektive katalytische Synthesemethoden eingesetzt werden um synthetische Probleme zu lösen.

Lernziele: Kennen wichtiger katalytischer Synthesemethoden mit ihren strategisch wichtigen Anwendungen. Kenntnis wichtiger Parameter bei der Durchführung katalytischer Reaktionen. Fähigkeit entwickeln, katalytische Methoden sinnvoll zur Lösung synthetischer Probleme einzusetzen, um Synthesen effizienter und nachhaltiger realisieren zu können. Strategien bei der Optimierung katalytischer Reaktionen. Beurteilung der Leistungsfähigkeit und praktischen Relevanz katalytischer Synthesemethoden aus der aktuellen Forschungsliteratur.

Vorläufiges Inhaltsverzeichnis

(es werden jedes Jahr unterschiedliche Schwerpunkte gesetzt)

 

1. Einführung

2. Grundbegriffe und Aspekte der Katalyse

3. Praxis der Katalyse: Reaktionsführung, Optimierung und Reagenzien

4. Heterosubstitution (C–X Kupplung)

5. CC Kupplungsreaktionen - Alternative Nucleophile und Abgangsgruppen in der Kreuzkupplung - Alternative Elektrophile (O, S)

6. CH Transformation - CH Arylierungen - Borrowing Hydrogen Methodology

7. Hydrierung, Hydrogenolyse, Isomerisierung

8. Hydrofunktionalisierung mit HX

9. X-Y Diheteroadditionen

10. Nucleophile Addition an C=C (konjugate Addition)

11. Addition an nicht aktivierte Alkene (CH, CM, CX, HM)

12. Cycloaddition

13. Eliminierung

14. Insertionen (Carbonylierung, Carbenoid-Insertion, Atomtransfer)

15. Reduktion (Keton- und Iminreduktion, Silanreduktionen)

16. Oxidation an Zentren

17/18 Carbonyl und Heterocarbonylchemie (Addition, Substitution, Enolisierung, Organokatalyse)

   17.  HX und MX Addition an (Hetero-)Carbonyle

   18. CH und CM Addition an (Hetero-)Carbonyle

19. Umlagerungen (C–C) und Metathese

20. Übergreifende Themenbereiche: • katalytische Schutzgruppenchemie • Phasentransferkatalyse • Katalytische Synthesen mit Alkinen